Mi nombre es Enna y soy travesti de closet (crossdresser), al momento de escribir esto tengo 42 años, y debo empezar mi historia con una confesión: la mayor parte de mi vida he llevado una doble vida. Frente al mundo soy un hombre serio y formal, muy respetado; pero, en la intimidad, me encanta vestirme con ropa femenina y ser sumisa y complaciente, y no hay mayor placer para mi que estar entre los brazos de un hombre que me he haga sentir como toda una hembra.

Al igual que muchas otras chicas de closet, desde muy temprana edad me sentí atraída por todo lo femenino. Mi madre era costurera, y desde que tengo uso de memoria envidiaba los hermosos vestidos que cosía para mis primas, y soñaba con ser una chica para poder usarlos. Debo mencionar, además, que durante mi infancia y me preadolescencia, mi madre solía usarme como modelo para probar sus costuras, frente a lo que yo fingía incomodidad y resignación (aunque en el fondo me encantaba); pero esto fue algo que dejó de hacer cuando llegué a la adolescencia.

Fue justamente en esa época, la adolescencia, que empecé a vestirme por mi propia cuenta, en secreto, con la ropa de mi madre y de mis primas. Primero muy ocasionalmente, cuando se presentaba alguna oportunidad segura, y después con mayor regularidad, hasta el punto de llegar a hacerlo al menos una vez por semana. Mirándolo en retrospectiva me doy cuenta que es bastante probable que mi madre sospechara de mis andanzas (era muy organizada y debía darse cuenta que usaba sus cosas), aunque nunca me dijo nada al respecto ni mencionó jamás el tema.

Fue también en esa etapa que tuve mis primeras experiencias con chicos, de esas que pasan una vez, sin buscarlas, y de las que nunca vuelve a hablarse. Siendo la más memorable la sucedida con Carlos, un vecino un par de años mayor, que me descubrió vestida en casa de mi abuela. Yo solía vestirme allí, en el desván, ya que mi abuela nunca iba por esa parte de la casa y podía hacerlo con tranquilidad. Sin embargo, esa tarde mi abuela dejo pasar a Carlos, sin avisarme, y me llevé el susto de mi vida.

Para mi suerte, a él le gustó lo que vio, y terminamos pasando un muy buen momento. Ese día tuve mi primer beso, di mi primera mamada y tuve mi primer intento de penetración, aunque no lo logramos (no sabíamos nada de lubricación o dilatación, así que intentó meterla sin más, y obviamente no entró), y al final se limitó a meter su pene entre mis nalgas y restregarlo con fuerza hasta que se vino.

Repetimos la experiencia un par de veces más, en distintas ocasiones; siempre con el mismo resultado; pero al parecer mi abuela empezó a sospechar que algo raro pasaba, y al final no lo dejaron a volver a entrar a la casa. Poco después Carlos se mudó de barrio, y no volvimos a vernos más, hasta muchos años después. A mi nunca me dijeron nada directamente, pero era evidente que el ambiente se puso extraño en la casa, y me vigilaban mucho más, así que tuve que dejar de vestirme durante un largo tiempo, al punto en que incluso pensé que era algo superado, e intenté ser un “chico normal”.

Sin embargo, unos años después, al viaja a otra ciudad para estudiar en la universidad, y empezar a vivir en soledad por primera vez en mi vida, esos deseos femeninos reprimidos volvieron a surgir. Gracias a internet descubrí el porno de travestis y transexuales, y de inmediato se volvió una verdadera adicción. Eso me llevó a querer volver a vestirme, por lo que empecé a trabajar en un bar, para ahorrar y poder comprar lo necesario. Fue así que, poco después, logré comprar mis primeras cosas: un vestido de licra rosado, sin escote, pero muy corto y ajustado, que no dejaba casi nada a la imaginación, dos juegos de ropa interior femenina bastante atrevidos, uno blanco y uno negro, de encaje y transparencias, y unas medias veladas (pantimedias), de color piel.

Eran cosas baratas, compradas en el centro, pero eran bonitas y para mi eran un verdadero tesoro, ya que eran totalmente mías, y podría tenerlas en mi cuarto sin necesidad de esconderlas. Con el paso del tiempo fui comprando otras cosas: otro vestido, algunas faldas y blusas, más ropa interior, un poco de maquillaje, cremas para la piel, e incluso empecé una alcancía para poder comprar una peluca (era una compra costosa, incluso con una de las más económicas), y mientras tanto me dejé crecer un poco el pelo, para poder arreglármelo similar a como hacían las chicas de pelo corto.

Obviamente la ropa y el maquillaje llevaron a otras cosas, y pronto empecé a experimentar con la masturbación anal. Gracias a internet aprendí como hacerlo adecuadamente (lavado anal, lubricación, dilatación), y se volvió un verdadero vicio. Primero empecé con mis dedos, luego con cualquier objeto que tuviera la forma adecuada (pepinos, velas, el estuche de mi cepillo de dientes), y finalmente, después de ahorrar otro poco, me compré un plug anal y un consolador en una sex shop virtual.

Sobre decir que salvo por el tiempo en que estaba en la universidad, en clases, donde obligatoriamente tenía que fingir normalidad, me la pasaba todo el tiempo en mi habitación (yo vivía en un pequeño garaje, acondicionado para poder se arrendado como habitación independiente), vestida, viendo porno y jugando con mi culito. Llegó un punto en que incluso empecé a salir ocasionalmente a la calle con ropa interior femenina (tangas) por debajo de mi ropa de hombre, y con el plug anal dentro.

Todo eso me llevo a desear sentir una verga de verdad, y empecé a buscar un encuentro con un hombre. En aquel entonces todavía no había apps de citas, y las redes sociales no eran todavía tan populares, así que los encuentros íntimos se hacían a través de salones de chat o de páginas de anuncios eróticos. Empecé a usar ambos con regularidad, y rápidamente conseguí varios candidatos para desvirgarme el ano, aunque la mayoría no me convencían del todo y, la verdad, me daba mucho miedo pasar un mal momento con el tipo equivocado.

Al final, dejé los miedos a un lado y me decidí a estar con Rodrigo, un tipo bastante mayor, en comparación conmigo (yo tenía 19 años y el 32); pero que me generaba seguridad y me hacía sentir bastante cómoda con su trato. Acordamos una cita, para un jueves por la noche, a la 11 pm, y tuvimos una noche que nunca olvidaré, aunque esa la contaré en mi próximo relato.